Bueno, claro que es un oficio, como shapear tablas, o cualquier otra actividad.
De hecho, dapchispa dijo "¿...dónde se aprende el oficio? Por no hablar del título del post. Está claro.
Lo ideal, pues en una velería.
Dudo que haya cursos para aprender a reparar/hacer velas de windsurf.
También ayuda saber de confección. Me refiero a talleres de confección, donde trabajan con el mismo tipo de mesas y máquinas parecidas.
Entiendo que también puede ayudar (para eso si hay cursos) saber de corte y confección, patronaje,...en fin, lo mismo que reparar velas pero con telas.
Otra cosa, si es más que reparar, es tener conocimientos de aerodinámica y demás, aunque también hay programas para eso que ayudan.
Por supuesto, me queda mucho mucho, pero por ej. creo que yo he aprendido lo suficiente sobre como shapear tablas (que también es un oficio) como para hacer una más que decente, y ha sido/es sólo por internet. Es cuestión de insistir e investigar, y de prueba y error. Aprender. No creo que sea imposible. Más si hablamos de reparar, no de fabricar.
De momento, se me ocurre que a falta de otra cosa, (hasta donde yo sé, una máquina de dos patillas que sirva para velas de 2ª mano te puede costar 600€), podrías empezar por desguazar por completo y poco a poco alguna vela vieja, para ver como está estructurada. Después, ya podrías empezar a pensar en recomponerla de nuevo. Una máquina "normal" de confección es más barata, pero no sé si serviría para al menos practicar.
También puedes empezar por intentar cambiar algún paño, comprando algo de monofilm o x-ply, a ver que pasa. No hay demasiado que perder.
Eso sí, necesitarás una buena mesa y espacio.
nota: a lo mejor he dicho alguna barbaridad es todo esto, pero es lo que se me ocurre/lo que yo haría. Es una opinión.